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Ashley (Lindsay Lohan) es la chica más afortunada de Nueva York: todo le sale bien. Siempre. El caso es que desde pequeña siempre ha tenido buena suerte, y nunca nada le ha salido mal. Pero un día, en un baile de máscaras, Ashley besa a Jake (Chris Pine), el joven con peor suerte de la ciudad, y sus papeles se intercambian. Ella, que parecía tocada por la buena estrella, comienza a sufrir desgracias.